언젠가 퇴사하기로 마음먹은 직장 후배와 이야기를 나눈 적이 있다.이미 회사에는 퇴사하기로 말을 해 놓아서 마지막 출근일도 확정되어 있었고,자신이 전부터 하고 싶은 일을 하기 위해 다른 업종에서 할 일까지 마련해 놓은 상태였다.현재의 업무를 오랜 기간 해왔기 때문에 일도 크게 어렵지 않게 잘 하고 있었고 동료들과도 고루 사이좋게 지내고 있던 직원이었다.때문에 한편으로는 그녀의 결정이 잘 이해되지 않았지만, 더 늦기 전에 본인이 하고 싶은 일을 찾아가고 싶다는 이야기는 이해가 갔고, 응원해 줬다.나에게 인계해 주어야 할 업무를 설명하던 중에 그녀가 자신의 판단에 대한 이야기를 꺼냈다.잘 선택한 걸까요?다른 사람의 선택에 잘 했다 못했다 이야기를 하지 않는 편이지만 이런 이야기를 해주었던 기억이 난다.좋은 선택인지 나쁜 선택인지는 나중에 결과가 이야기해 주는 것이다.좋다 나쁘다를 지금은 어느 누가 어떠한 이야기를 해도 그건 의미 없는 단정일 뿐이다.힘들게 결정한 만큼 잘 해보려는 노력을 할 것이 아니겠는가?좋은 선택이었다는 결론은 내고 싶다면 선택한 것에 대해 후회하지 말고 힘을 실어 주는 것이 좋을 것 같다.이직을 할까 지금 직장을 계속 다닐까 고민하다가 한 곳을 정했다면 자신의 판단을 믿고 새 회사에 잘 적응하거나 원래 회사에서 해왔던 일을 더 잘해나갈 방법을 찾는 것이 좋다. 이직할걸, 하지 말걸 반대로 생각하는 것은 무의미한 후회다.삶은 크고 작은 많은 판단과 선택의 연속이다.선택에 대한 후회보다는 선택의 결과인 현재의 상황에 최대한 노력을 하고 그 경험들을 발판 삼아 다음에 더 좋은 선택을 하려고 하는 것이 좋지 않을까?또한 과거의 선택들을 계속 후회하면서 스스로를 불편하게 만들 필요는 없을 것 같다.

인터뷰에 면접관으로 들어가곤 한다.한 번은 주니어 기획자를 뽑기 위한 인터뷰를 진행하는데 다른 면접관이 "기획자로서 자기계발을 위해 노력하고 있는 것이 있다면?"이라는 질문을 했다.영업 대응, 제안, 프로젝트 관리, 서비스 기획 등 연차가 커질수록 다양한 역할을 수행해야 했지만 나 스스로 본질은 기획자(creator)이고, 모든 업무의 본질은 기획(create)이라 생각하고 있다. 기획 태생(?)이기 때문에 순간 그 질문을 나에게도 던져 보았다.기획이라는 업무의 정의는 다른 기회에 적어보기로 하고, 나는 어떤 과정을 거치며 성장해왔는지 돌아봤다.만약 누군가가 "좋은 기획자가 되기 위해서는 어떤 노력을 해야 하는가?"라는 질문은 해온다면 나는 어떤 대답을 할 수 있을까?여기에 대답할 수 없다면, 후배 기획자에게 좋은 멘토가 될 수 없을 것이라는 생각이 들었다.기획이라는 업무의 본질은 모호한 것들을 구체화시켜나가는 과정이라고 생각한다.그러기 위해서는 '요이땅~' 하고 시작해서 끝을 낼 수 있는 것이 아니라 끊임없이 생각하고 부수고 다시 조립하는 과정을 즐길 줄 알아야 하고, 그 과정을 자연스럽게 몸이 기억하고 그대로 따라 할 수 있어야 한다.그러기 위해서는 식상하지만 좋은 습관이 필요하다.내가 생각하는 기획자에게(또는 지적 생산을 해야 하는 모든 직장인들에게) 좋은 습관을 정의해본다.◼︎ 질문하고 정의하는 습관질문은 생각의 낚싯대다. 질문하지 않고는 생각을 끄집어낼 수 없다.불현듯 떠오른 생각도, 언제가 머릿속에 품었던 의문이 있었기에 뒤늦게 떠오른 생각일 것이다.자기가 하고 있는 일, 지금 하고 있는 업무를 더 잘할 수 있는 방법, 또는 이번에 해야 하는 일의 목적, 진정한 고객은 클라이언트인지 사용자인지 등등 단순한 것 같지만 누군가 물었을 때 쉽게 대답할 수 없는 것들에 대해서 스스로 질문해보고 정의해보는 습관을 갖는 것이 가장 중요한 것 같다.'why'와 'what'을 스스로 반복해서 던지다 보면 생각은 깊고 넓게 확장된다.확장된 공간 어디엔가 자신이 하고자 하는 일의 실마리가 있을 것이다.정의(定義, definition)는 모든 것의 뼈대다. 질문을 통해 떠오른 것들을 하나씩 정의하다 보면 기준이 생긴다. 그 기준을 기반으로 여러 요소를 하나씩 쌓다 보면 멋진 구조물(결과물)을 얻을 수 있게 된다.시니어 사용자를 대상으로 하는 모바일 서비스를 기획하는 일을 한다고 가정해 보자.서비스를 사용할 시니어 사용자를 우선 정의(나이, 성별, 지역, 목적)하고 그들에게 어떤 가치와 혜택을 줄 것인지 다시 질문하고, 그 기반하에 서비스, 페이지를 하나씩 다시 정의하다 보면 서비스 흐름, 버튼 사이즈, 글씨 크기까지 처음에는 막연하게 접근했던 것들이 하나씩 구체화되어 가는 것을 느낄 것이다.◼︎ 노트 쓰는 습관그날 뭐 먹었는지, 어디 갔는지 예쁘게 꾸미는 다이어리, 회의 때 들고 들어가는 메모용 노트 말고 진짜 노트를 사용하는 습관을 들이는 것이 좋다.평소 떠오르는 생각과 느낌을 적는다거나, 좋은 책을 읽고 남기고 싶은 것들을 필사하거나 메모하고 거기에 자신의 생각을 더 기록해서 책을 자신의 것으로 만들고, 문득 떠오르는 생각들도 남길 수 있는 그런 노트가 필요하다.노트는 자신이 생각하는 것들이 휘발되지 않고 정착할 수 있게 해주는 도구이자, 외부에서 들어오는 정보들을 머릿속에 체계적으로 잘 보존되도록 해주는 필수 도구다.정갈하게 본인의 생각들과 외부 정보를 적어볼 수 있는 노트를 하나 사서 다른 다이어리와 노트들과는 구분해서 사용하는 것을 추천한다. 디지털 노트들도 많이 이용하고 있지만, 직접 손으로 쓰는 노트가 적는 방식의 자유도도 높고 애정이 쌓여 계속 유지하고 쓰게 되는 것 같다.◼︎ 교류하는 습관인간은 신(伸)이 아니기 때문에 자신이 보거나 듣지 않은 것을 새롭게 만들어낼 수 없다.그럼에도 불구하고 어느 정도 연차가 쌓이면 적어도 본인이 하고 있는 일에 대해서는 모든 일을 다 알고 있고 할 수 있다고 생각한다. 잘못된 생각이다. 부지런히 배우고 새로운 것을 접해야만 다시 (그것들을 조합하여) 새로운 것들을 만들어 낼 수 있다.지적인 교류 방법에는 두 가지가 있다.첫 번째는 커뮤니티를 통한 교류다. 회사 사람들만이 아니라 동종의 업무를 하는 다른 직장의 사람들과 업무 외적으로 모임을 갖는다거나, 꼭 업무와 관련이 없더라도 좋아하는 주제를 함께 논의할 수 있는 모임을 찾아 주기적으로 다른 사람들과 생각을 섞는 방법이 있다.최근에는 독서 모임이나 스터디 모임, 온라인/오프라인 클래스 등 모임을 위한 서비스들도 많이 활성화되어 있어서 본인이 의지만 있다면 참여할 수 있다.나도 몇 넌 전 한 인문학 모임에 나간 적이 있었는데, 항상 IT 업종에 있는 사람들만 대하다가 전혀 다른 분야의 사람들과 이야기를 나누게 되어 다른 환경과 시각을 갖고 있는 사람들의 생각들을 엿볼 수 있어서 좋았고, 한편으로는 IT 업종에서 보는 단편을 공유해 줄 수 있어서 좋았던 것 같다.두 번째는 독서다.커뮤니티는 온라인이든 오프라인이든 동시성이라는 제약이 있다.하지만 독서는 시간과 공간의 제약 없이 누군가를 만날 수 있는 방법이다.다소 일방적이기는 하지만, 독서는 과거의 누군가가 책 한 권에 담아낼 정도로 생각하고 정리한 것을 접할 수 있는 방법이다.책을 읽으며 저자의 생각을 따라가보거나 따라가는 사이에 떠오르는 자신의 생각들을 메모해가는 과정을 거치다 보면 자연스럽게 생각이 자랄 것이다.나도 늘 부족하다고 생각하기 때문에 위와 같은 것들을 습관화하기 위해 노력 중이다.세 가지로 구분하기는 했지만, 이 습관들은 서로 순환 관계가 있다.기획자로서 자기계발의 선순환을 만들려고 하는 사람들에게 조금이라도 도움이 되었으면 한다.

본인소개가 먼저일 것 같아서 질문/답변식 첫 에세이를 작성해 봅니다. ^^지금 하는 일은?플립커뮤니케이션즈라는 웹에이전시에서 근무하고 있습니다.담당하고 있는 업무는 나열하자면 많은데, 온라인 서비스 제작 또는 운영 문의가 들어오면 최초 영업대응부터 시작해서, 컨설팅 및 필요하면 제안(서 작성)까지 진행하고요.프로젝트를 시작하게 되면 필요한 업무를 담당하고 있습니다.담당이 기획이라 주로 PM, 서비스/UI기획을 맡게 됩니다.서비스의 기획부터 시작해서 린칭까지 프로젝트를 리딩하는 역할을 합니다.중간중간 협업하게 되는 디자이너, 퍼블리셔, 프론트앤드/백앤드 개발자들과의 커뮤니케이션 중심에 서게 되고, 고객사 담당자들과도 회사를 대표하는 주요 커뮤니케이션 채널이 되어 프로젝트를 진행합니다. PM/기획업무 외에 데이터 분석 쪽 업무도 함께 수행하면서 분석 관점의 접근이 필요한 프로젝트 진행 시 협업하고 있습니다.웹에이전시(대행사)에 근무하게 된 계기는?첫 직장부터 시작해서 온라인 서비스를 만들고 운영하는 일을 한 지는 20년이 조금 더 된 것 같습니다.초기 10년 정도는 자사 서비스를 구축하고 운영하는 일을 주로 했고, 이후 현재 회사에 입사해서 10년이 넘는 기간은 대행사(에이전시)로서 주로 타사의 서비스를 만드는 일을 해왔고 해오고 있습니다.보통은 젊어서 에이전시에서 근무하면서 경험을 쌓고 자사 서비스를 만들고 운영하는 곳으로 이직하는 경우가 많은데, 저는 그와 반대를 길을 걷고 있습니다.무언가 새로운 것들을 접하고 만드는 것을 좋아하는 성격인데, 자사 서비스를 할 때에는 조직이나 기업 비즈니스 모델이 바뀌지 않는 이상 이직 외에는 다른 서비스를 담당할 수 없으므로 좀 더 다양한 업무를 해보고자 하는 욕심에 에이전시로의 이직을 택했습니다.쇼핑몰, 멤버십 서비스, 광고플랫폼, 기업 홈페이지, 영업지원 시스템, 금융사 비대면 서비스, 교육용 앱, 티켓팅 서비스 등등…20번은 이직을 했어야 해봄 직한 수의 다양한 프로젝트를 한 회사를 다니면서 원없이 해봤던 것 같습니다.그만큼 힘들기도 했지만 좋은 경험과 기억으로 남았습니다.잇다 멘토를 하게 된 계기는?저처럼 대행사로서 다양한 도메인 업무를 수행하는 동료/후배들과 특정 분야에 속한 회사에 다니면서 온라인 서비스 업무를 담당하는 분들 모두에게 제가 그동안 고민해왔던, 그리고 고민하는 것들을 나누면 좋을 것 같아서 신청해봤는데 다행히 멘토로 선정되었네요.모쪼록 많은 분께 도움이 되도록 노력하겠습니다.긴 글 읽어주셔서 감사합니다. ^^